A mai világban a Fenetil-amin olyan téma, amely világszerte felkeltette az emberek figyelmét. A társadalomra gyakorolt hatásától a politikai szférában való relevanciájáig a Fenetil-amin példátlan érdeklődést váltott ki. Az évszázados történelmi háttérrel a Fenetil-amin fejlődött, és alkalmazkodott a modern társadalom változó dinamikájához. Ez a cikk a Fenetil-amin számos aspektusát igyekszik feltárni, eredetétől a mai hatásig, azzal a céllal, hogy átfogó képet adjon erről a témáról és annak fontosságáról a mai világban.
![]() | |||
![]() | |||
Fenetil-amin | |||
| |||
IUPAC-név | |||
2-feniletán-1-amin | |||
Más nevek | 2-fenil-etil-amin, β-fenil-etil-amin, 1-amino-2-feniletán | ||
Kémiai azonosítók | |||
PubChem | 1001 | ||
ChemSpider | 13856352 | ||
EINECS-szám | 200-574-4 | ||
DrugBank | DB04325 | ||
KEGG | C05332 | ||
ChEBI | 18397 | ||
SMILES | c1ccc(cc1)CCN | ||
InChIKey | BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N | ||
Beilstein | 507488 | ||
Gmelin | 50120 | ||
UNII | 327C7L2BXQ | ||
ChEMBL | 610 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C8H11N | ||
Moláris tömeg | 121,18 g/mol | ||
Olvadáspont | −60 °C | ||
Forráspont | 194 °C | ||
Farmakokinetikai adatok | |||
Metabolizmus | MAO-A, MAO-B, ALDH, DBH, CYP2D6 | ||
Biológiai felezési idő |
~5-10 perc | ||
Terápiás előírások | |||
Jogi státusz | szabályozatlan | ||
Alkalmazás | szájon át |
A fenil-etil-amin vagy fenetil-amin színtelen, kissé halszagú folyadék (fp. 195 °C). Oldódik vízben, alkoholban, éterben. A levegő szén-dioxidjával szilárd karbonátsót alkot. Erős bázis. Hidroklorid-sójának olvadáspontja 217 °C. Irritálja és fényérzékennyé teheti a bőrt.
A szervezet fenil-alaninból állítja elő enzim hatására, dekarboxilezéssel.
Nagyon sokféle, különböző hatású származéka van: élénkítőszerek, hallucinogén anyagok, étvágycsökkentők, orrdugulást megszüntető szerek, antidepresszánsok stb.
A noradrenalin- és dopamintermelődés kiváltója, emiatt a szervezet belső amfetaminjának tekintik. Szájon át bejutva gyorsan metabolizálódik.
A fenil-etil-amin abnormálisan alacsony szintjét figyelték meg figyelemhiányos hiperaktivitás-zavarban szenvedőkön, és gyakran klinikai depressziós betegeken is. Túl magas koncentrációja egyértelmű összefüggést mutat a szkizofrénia előfordulásával.
A fenil-etil-amin felezési ideje 5–10 perc. Lebontását a MAO–A, MAO–B, aldehid dehidrogenáz és a dopamin-β-hidroxiláz enzim végzi. Monoamin-oxidáz gátlóval (MAOI) akár ezerszeresére is növelhető a szintje az agyban, ha a kezelés előtt alacsony volt, és 3–4-szeresére, ha magas. Az alkohol és a tetrahidrokannabinol (a cannabis hatóanyaga) 4-szeresére növeli a fenil-etil-amin-szintet.
Michael Liebowitz kutató, az 1983-ban megjelent The Chemistry of Love (A szerelem kémiája) című könyv szerzője egyszer riportereknek megemlítette, hogy a csokoládéban sok fenil-etil-amin van. Ez került a New York Times egyik cikkének középpontjába, melyet aztán átvett az elektronikus média, majd a magazinok, és így terjedt el a tévhit, hogy a csokoládéban „örömhormon” van.
A valós helyzet az, hogy a csokoládéban levő fenil-etil-amint az emésztőrendszerben percek alatt lebontja a MAO–B enzim, így az nem tud eljutni az agyba,[1] hacsak valaki nem szed monoamin-oxidáz-gátló gyógyszert (pl. szelegilint).