Ebben a cikkben a Triptofán lenyűgöző világát fogjuk felfedezni, amely téma minden korú és hátterű ember figyelmét felkeltette. Az eredetétől a modern társadalomra gyakorolt hatásáig elmélyülünk a Triptofán legrelevánsabb aspektusaiban, elemezve annak időbeli alakulását és mai relevanciáját. Különböző nézőpontokon és releváns adatokon keresztül igyekszünk jobban megérteni a Triptofán jelentőségét napjainkban és mindennapi életünk különböző területeire gyakorolt hatását. Készüljön fel, hogy felfedezze a Triptofán minden oldalát ebben az érdekes cikkben!
l-Triptofán | |||
![]() Az l-izomer szerkezeti képlete | |||
![]() Az l-izomer golyó-és pálcikamodellje | |||
| |||
IUPAC-név | Triptofán vagy (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-il)propánsav | ||
Más nevek | 2-amino-3-(1H-indol-3-il)propánsav | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 73-22-3 | ||
PubChem | 6305 | ||
ChemSpider | 6066 | ||
EINECS-szám | 200-795-6 | ||
DrugBank | DB00150 | ||
KEGG | D00020 | ||
ChEBI | 16828 | ||
ATC kód | N06AX02 | ||
SMILES | c1ccc2c(c1)c(c2)C(C(=O)O)N | ||
InChI | 1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1 | ||
InChIKey | QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N | ||
Beilstein | 86197 | ||
Gmelin | 51434 | ||
UNII | 8DUH1N11BX | ||
ChEMBL | CHEMBL54976 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C11H12N2O2 | ||
Moláris tömeg | 204,23 g/mol | ||
Oldhatóság (vízben) | Oldható: 0,23 g/L 0 °C-on, 11,4 g/L 25 °C-on, | ||
Oldhatóság | Oldható forró alkoholban, alkáli hidroxidokban; oldhatatlan kloroformban. | ||
Savasság (pKa) | 2,38 (karboxil), 9,39 (amino) | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] | ||
R mondatok | (nincs)[1] | ||
S mondatok | (nincs)[1] | ||
LD50 | > 16000 mg/kg (patkány, szájon át)[2] | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A triptofán (INN: tryptophan) a húszféle alapvető fehérjealkotó aminosav egyike. Az mRNS-ben az UGG triplet (nukleotid-hármas) kódolja. A szervezetben szinte mindig az l-változat fordul elő, bár van egy-két peptid, ami kivétel.
Esszenciális aminosav, vagyis a szervezet nem tudja előállítani, ezért a táplálékkal kell bevinni. Fehérjében gazdag élelmiszerekben található meg, elsősorban a csokoládéban, zabpehelyben, szárított datolyában, tejben, joghurtban, túróban, vörös húsokban, tojásban, halakban, baromfihúsban, szezámmagban, csicseriborsóban, napraforgómagban, tökmagban, földimogyoróban.
A növények és mikroorganizmusok antranilsavból vagy sikimisavból állítják elő; miközben köztes termékként 2-amino-mukonsav keletkezik. A szervezet többek között B3-vitamint (nikotinsavat) és szerotonint, a szerotoninból pedig melatonint) hoz létre belőle. Mivel a természetes alváshoz szükséges neurotranszmitterek előanyaga, újabban táplálékkiegészítőként is fogyasztják alvászavarok, depresszió, pánikbetegség ellen.[3][4][5]
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Tryptophanum néven hivatalos.