Kloroform

Megjelenés áthelyezés az oldalsávba elrejtés

A kloroform (régi magyar nevén hangyanyhalvag) a halogénezett szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, összegképlete: CHCl3. Neve a görög khlórosz (χλωρός = zöldessárga) és a hangyasav (formica latinul hangya) összevonásából van.

Színtelen, kellemes szagú, édeskés ízű folyadék. Vízben rosszul, szerves oldószerekben (benzolban, alkoholban, éterben) jól oldódik. A szerves molekulákat általában jól oldja, ezért az egyik legelterjedtebb oldószer. A mozgásszervi fájdalmak kezelésben használatos, ún. Ritex-pakolás egyik összetevője. Korábban gőzeit altatásra használták, mert azok kábító, narkotikus hatásúak. Altatószerként ma már nem használatos, mert szívbénulást és májkárosodást okozhat. Plexiüveg ragasztására alkalmas. Tárolása körültekintést igényel, mert a levegő oxigénje és fény hatására nagyon mérgező foszgén és sósav (hidrogén-klorid) keletkezik. A bomlás visszaszorítható néhány százalék etanol hozzáadásával.

Története, felfedezése

The Discovery of Chloroform. Jelnyelv, 1913

Kloroformot először Liebig és Souberian állított elő etanol és klórmész reakciójában, 1831-ben. Összetételét Dumas ismerte fel először helyesen, 1835-ben.

Előállítása

A kloroformot iparilag metán klórozásával állítják elő:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

A reakció tovább folytatódhat, szén-tetraklorid is keletkezik.

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

A reakcióban a négy alkil-halogenid elegye, azaz klórmetán (metil-klorid), diklórmetán (metilén-klorid), kloroform (triklórmetán) és szén-tetraklorid (tetraklórmetán) keletkezik, melyből a kloroform desztillációval választható el.

Korábban etanol vagy aceton és klórmészoldat reakciójával is előállítottak kloroformot.

Kémiai tulajdonságai

A kloroform a többi alkil-halogenidhez hasonlóan nem gyúlékony. Klóratomjai reakcióképesek. Lúgokkal főzve a kloroform a hangyasav megfelelő sójává alakul. Hasonló elven megy végbe az a reakciója is, amelyben nátrium-alkoholátokkal reagáltatva ortohangyasav-észterek keletkeznek. Levegő és fény hatására bomlást szenved, mely során foszgénné oxidálódik, ezért a kloroformot színültig töltött barna színű üvegben tartják. Ezenkívül a folyamat lassítására stabilizátorként 0,5–1% etil-alkoholt adagolnak hozzá. Az alkohol stabilizáló hatása azon alapul, hogy a foszgénnel reakcióba lépve szénsav-észtert szolgáltat, amely – ellentétben a foszgénnel – nem mérgező hatású.

A kloroform etanolban, dietil-éterben és benzolban korlátlanul, acetonban és tetraklórmetánban közepesen jól, vízben csekély mértékben oldódik.

Jegyzetek

  1. a b c d William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, Boca Raton: CRC Press, 3-520. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
  2. a b c A kloroform (ESIS)
  3. A kloroform vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
  4. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 79. o. ISBN 963 8334 96 7  
  5. a b Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet

Források