Ebben a cikkben a P-toluolszulfonsav-et fogjuk megvizsgálni, egy olyan témát, amely az elmúlt években sok ember érdeklődését felkeltette. A P-toluolszulfonsav egy lenyűgöző téma, amely nagy vitákat váltott ki különböző területeken, a tudománytól a populáris kultúráig. Ebben a cikkben a P-toluolszulfonsav-hez kapcsolódó különböző szempontokat fogjuk megvizsgálni, a történetétől és fejlődésétől a mai társadalomra gyakorolt hatásáig. Ezenkívül a P-toluolszulfonsav-ről különböző nézőpontokat és véleményeket fogunk elemezni, azzal a céllal, hogy teljes és objektív képet adjunk erről a témáról. Kétségtelen, hogy a P-toluolszulfonsav egy lenyűgöző téma, amely senkit sem hagy közömbösen, és biztosak vagyunk benne, hogy ez a cikk minden olvasó számára nagyon érdekes lesz.
p-toluolszulfonsav[1] | |
![]() p-toluolszulfonsav | |
![]() | |
IUPAC-név | 4-metilbenzolszulfonsav |
Más nevek | tozilsav PTSA |
Kémiai azonosítók | |
---|---|
CAS-szám | 104-15-4, 6192-52-5 (monohidrát) |
PubChem | 6101 |
ChemSpider | 5876 |
EINECS-szám | 203-180-0 |
DrugBank | DB03120 |
KEGG | C06677 |
ChEBI | 27849 |
SMILES | Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)O |
InChI | 1/C7H8O3S/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10/h2-5H,1H3,(H,8,9,10) |
InChIKey | JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N |
Beilstein | 472690 |
Gmelin | 3279 |
UNII | QGV5ZG5741 |
ChEMBL | 541253 |
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
Kémiai képlet | CH3C6H4SO3H |
Moláris tömeg | 172,20 g/mol (anhidrát) 190,22 g/mol (monohidrát) |
Megjelenés | színtelen (fehér) szilárd anyag |
Sűrűség | 1,24 g/cm³ |
Olvadáspont | 38 °C, 311 K (anhidrát)[2] 103–106 °C, 376–379 K (monohidrát) |
Forráspont | 140 °C (20 Hgmm nyomáson) |
Oldhatóság (vízben) | 67 g/100 ml |
Savasság (pKa) | −2,8 (vízben),[3] 8,5 (acetonitrilben)[4] |
Kristályszerkezet | |
Molekulaforma | a kénatom körül torzult tetraéderes |
Veszélyek | |
MSDS | External MSDS |
Főbb veszélyek | a bőrt irritálja |
R mondatok | R36/37/38 |
S mondatok | S26 |
Rokon vegyületek | |
Rokon szulfonsavak | benzolszulfonsav szulfanilsav |
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A p-toluolszulfonsav vagy tozilsav (TsOH) az aromás szulfonsavak közé tartozó szerves vegyület, képlete CH3C6H4SO3H. Vízben, alkoholokban és más poláros szerves oldószerekben oldódó fehér szilárd anyag. A 4-CH3C6H4SO2– csoportot tozilcsoportnak is nevezik és gyakran Ts vagy Tos rövidítéssel jelölik. A TsOG többnyire a monohidrátot (TsOH·H2O) jelöli.
A TsOH erős szerves sav, a benzoesavnál mintegy egymilliószor erősebb sav. Egyike a kisszámú szilárd erős savaknak, így mennyisége egyszerűen (tömegméréssel) mérhető. Ugyanakkor néhány erős szervetlen savtól (például salétromsav, kénsav és perklórsav) eltérően a TsOH nem oxidálószer.
A TsOH-t ipari léptékben a toluol szulfonálásával állítják elő. Könnyen hidratálódik. Gyakori szennyezői a benzolszulfonsav és a kénsav. A szennyezők eltávolítása tömény vizes oldatból történő újrakristályosítással majd azt követő toluolos azeotróp szárítással történhet.[5]
A toluolszulfonsavat a szerves kémiai szintézisekben mint szerves anyagokban oldódó savkatalizátort alkalmazzák. Példák a felhasználására:
A tozilát-észtereket alkilezőszerként használják, mivel a tozilcsoport elektronszívó hatása miatt a tozilát anion jó távozó csoport. A tozilcsoportot alkoholok és aminok védésére is használják. Az alkoholt 4-toluolszulfonil-kloriddal reagáltatják, rendszerint aprotikus oldószerben, többnyire piridinben, melynek bázikussága segíti a reakciót.[9] A toluolszulfonát-észterek nukleofil szubsztitúciós vagy eliminációs reakciókban vesznek részt. A tozilát-észterek redukciójával a megfelelő szénhidrogén keletkezik. Ily módon az alkoholok tozilálásával, majd azt követő redukcióval az alkoholból eltávolítható az oxigénatom.
A p-toluolszulfonsav foszfor-pentoxiddal történő hevítéssel p-toluolszulfonsav-anhidriddé alakítható.[10] Ha a TsOH-t (bármely izomert) savval és vízzel forraljuk, toluol keletkezik:
Ez a szócikk részben vagy egészben a P-Toluenesulfonic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.