A mai világban a Piridin olyan témává vált, amely nagyon fontos és sok ember számára érdekes. Akár a társadalomra, a gazdaságra, a környezetre vagy a kultúrára gyakorolt hatása miatt, a Piridin felkeltette a szakértők és a rajongók figyelmét. Mivel továbbra is kulcsszerepet játszik életünkben, kulcsfontosságú, hogy teljes mértékben feltárjuk különböző aspektusait, és megértsük, hogyan alakítja jelenünket és jövőnket. Ebben a cikkben elmélyülünk a Piridin lenyűgöző világában, és feltárjuk számos oldalát, az eredetétől a lehetséges jövőbeli következményekig.
Piridin | |||
Piridin | |||
IUPAC-név | Piridin | ||
Más nevek | Azabenzol Azin | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 110-86-1 | ||
| |||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C5H5N | ||
Moláris tömeg | 79,101 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen folyadék | ||
Sűrűség | 0,9819 g/cm³, folyadék | ||
Olvadáspont | −41,6 °C | ||
Forráspont | 115,2 °C | ||
Oldhatóság (vízben) | elegyedik | ||
Viszkozitás | 0,94 cP 20 °C -on | ||
Veszélyek | |||
EU osztályozás | Gyúlékony (F) Ártalmas (Xn)[1] | ||
NFPA 704 | |||
R mondatok | R11, R20/21/22[1] | ||
S mondatok | (S2), S26, S28[1] | ||
Lobbanáspont | 21 °C | ||
LD50 | 891 mg/kg (patkány, szájon át)[2] | ||
Rokon vegyületek | |||
Rokon aminok | Pikolin Kinolin | ||
Rokon vegyületek | Anilin Pirimidin Piperidin | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
A piridin egy nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület. Színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Vízzel minden arányban elegyedik, szerves oldószerekben is jól oldódik. Higroszkópos vegyület. Kitűnő oldószer. A természetben a kőszénkátrányban fordul elő. Először Anderson vonta ki állati csontok lepárlásakor keletkező csontolajból. Gyenge bázis, savakkal piridíniumsókat képez. Kiindulási anyag mezőgazdasági vegyszerek és gyógyszerek előállításánál. Fontos oldószer és reagens.
Szerkezete a benzoléból vezethető le az egyik CH-csoport nitrogénre cserélésével. Aromás jellegű vegyület, a nitrogénatom egy elektronja a 6 delokalizált π-elektron egyike (π-elektronszextett), két elektronjával pedig a két szomszédos szénatommal létesít σ (szigma-) -kötést. Két elektronja szabad, ezek nemkötő elektronpárt alkotnak, a nemkötő elektronpárral magyarázható a piridin bázisos sajátsága. A nitrogénatom jelenléte miatt a piridin gyűrűje már nem teljesen szabályos hatszög (a benzollal ellentétben), de az eltérések nem jelentősek.
A piridin bázisos jellegű vegyület, bázisos jellege azzal magyarázható, hogy a nitrogén két elektronja nem vesz részt a π-elektronszextettben, nemkötő elektronpárt alkot. A piridin gyengébb bázis, mint az aminok, például a trimetil-amin. (A trimetil-amin pKb értéke 4,3, a piridiné 8,8). Savakkal sót képez, ezek a sók stabilak, vízben jól oldódnak, higroszkópos sajátságúak. Tulajdonságaik az ammóniumsókéra emlékeztetnek. A protonfelvételkor piridíniumion keletkezik, a nitrogénatom pozitív töltésűvé válik. A pozitív töltés szétterjed az egész aromás gyűrűre.
A piridin katalizátor jelenlétében hidrogénnel telíthető (katalitikus hidrogénezés). A hidrogénezés könnyebben megy végbe, mint a benzolnál. A piridin hidrogénezésekor piperidin keletkezik. A piperidin erősebb bázis, mint a pirimidin. A piridin alkil-halogenidekkel a tercier aminokhoz hasonló reakcióba lép. A folyamatban N-alkil-piridíniumsók keletkeznek. Savkloridokkal N-acil-piridínium klorid képződése közben acilezhető. Oxidálószerekkel piridin-N-oxiddá oxidálható.
A piridin a gyűrűben található nitrogénatom elektronszívó hatása miatt kevésbé hajlamos az aromás vegyületekre jellemző elektrofil szubsztitúciókra, a nitrogénatom dezaktiválja a gyűrűt, a szubsztitúció csak magas hőmérsékleten játszódik le. A nitrogénatom elektronvonzó hatása azonban kedvez a nukleofil szubsztitúcióknak. Ez legkönnyebben a 2-es helyzetű (azaz a nitrogénatommal szomszédos) szénatomon megy végbe. A piridin például nátrium-amiddal 2-amino-piridinné alakítható.
A piridinnek és származékainak többféle szintézise is létezik. Piridinszármazékok keletkeznek például telítetlen 1,5-dioxovegyületek és ammónia kondenzációs reakciójában. A Hantzsch-szintézis során aldehidek és β helyzetű oxocsoportot tartalmazó karbonsavak észtereiből (β-oxosav-észterekből) keletkeznek piridinszármazékok.