Benzimidazol

A mai világban a Benzimidazol az emberek széles köre számára kiemelt jelentőségű és érdeklődésre számot tartó témává vált. A Benzimidazol sokak figyelmét felkeltette, és heves vitákat váltott ki a társadalomban, az akadémikusoktól és a különböző területek szakembereitől a hétköznapi emberekig. A jelenség jobb megértése érdekében kulcsfontosságú, hogy a Benzimidazol-et különböző nézőpontokból közelítsük meg, és elemezzük annak sokrétű következményeit. Ebben a cikkben a Benzimidazol-hez kapcsolódó különféle szempontokat fogjuk megvizsgálni, és megvizsgáljuk annak hatását különböző összefüggésekben. Reméljük, hogy ezzel az elemzéssel hozzájárulhatunk a Benzimidazol megértéséhez és átgondolásához, valamint a probléma hatékony kezeléséhez szükséges ötletek és javaslatok generálásához.

Benzimidazol
Szerkezeti képlet gyűrűszámozással
PálcikamodellKalotta-model
IUPAC-név 1H-benzimidazol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 51-17-2
PubChem 5798
ChemSpider 5593
EINECS-szám 200-081-4
DrugBank DB02962
KEGG C02009
ChEBI 41275
RTECS szám DD5425000
SMILES
c1ccc2c(c1)cn2
InChI
1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)
InChIKey HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 109682
Gmelin 3106
UNII E24GX49LD8
ChEMBL 306226
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H6N2
Moláris tömeg 118,14 g/mol
Olvadáspont 170–172 °C
Savasság (pKa) 12,8 (benzimidazol) és 5,6 (konjugált sav)[1]
Veszélyek
MSDS Külső MSDS
EU osztályozás ártalmas (Xn)
R mondatok R20 R21 R22 R36 R37 R38
S mondatok S26 S36
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzimidazol heterociklusos aromás szerves vegyület. Kétgyűrűs molekula, kondenzált benzol- és imidazolgyűrűből áll. A legjelentősebb természetes benzimidazol-származék az N-ribozil-dimetilbenzimidazol, mely a B12-vitaminban a kobalthoz kapcsolódó axiális ligandum.[2]

A benzimidazol kondenzált gyűrűs nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület, N-heterociklusos karbének szénvázaként használják. Az N-heterociklusos karbéneket rendszerint átmenetifém-komplexekben alkalmazzák ligandumként. Ezeket gyakran N,N'-diszubsztituált benzimidazolínium sók 2-es pozícióban bázis hatására bekövetkező deprotonálásával állítják elő.[3][4]

Előállítása

A benzimidazol kereskedelmi forgalomban kapható. A szokásos szintézise o-fenilén-diamin és hangyasav kondenzációjával történik,[5] de a megfelelő trimetil-ortoformiát is használható:

C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH

A karbonsav változtatásával ez a módszer általánosan használható 2-szubsztituált származékok előállítására.[5] A benzimidazol fungicid sajátosságokkal is rendelkezik. Hatását a gombák mikrotubulusaihoz kapcsolódva fejti ki, megakadályozva a hifanövekedést. Az osztódási orsó mikrotubulusait felépítő fehérjéhez, a tubulinhoz is kötődik,[6] ezáltal blokkolja a sejtmag osztódását.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzimidazole című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Hivatkozások

  1. ↑ Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
  2. ↑ H. A. Barker, R. D. Smyth, H. Weissbach, J. I. Toohey, J. N. Ladd, and B. E. Volcani (1960. február 1.). „Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole”. Journal of Biological Chemistry 235 (2), 480–488. o. . PMID 13796809. (Hozzáférés: 2013. március 20.) 
  3. ↑ R. Jackstell, A. Frisch, M. Beller, D. Rottger, M. Malaun and B. Bildstein (2002). „Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes”. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical 185 (1–2), 105–112. o. DOI:10.1016/S1381-1169(02)00068-7. 
  4. ↑ H. V. Huynh, J. H. H. Ho, T. C. Neo and L. L. Koh (2005). „Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity”. Journal of Organometallic Chemistry 690 (16), 3854–3860. o. DOI:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053. 
  5. ↑ a b E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). „Benzimidazole”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 2: 65.
  6. ↑ Szentirmai Attila: Mikroszkóppal vizsgálható gombák birodalma (pdf, 26. oldal). (Hozzáférés: 2013. április 20.)

További információk

  • Grimmett, M. R.. Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press (1997). ISBN 0-12-303190-7 

Kapcsolódó szócikkek